明写：秦可卿、袭人、宝钗
第一个和宝玉发生关系的是秦可卿。
《红楼梦》第五回：宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。
《红楼梦》第六回：袭人见宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西？宝玉便把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，宝玉就和袭人就按照梦中所学会的云雨之事偷干了一回。
不过，黛玉死后，宝玉娶了宝钗，这样算来，宝玉是和三个女人都有发生过关系了。
暗写：秦钟、麝月、碧痕
《红楼梦》第十五回：在馒头庵，秦钟曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，干了云雨之事，让宝玉捉了奸，秦钟求他别嚷，怎样都依他，只见宝玉笑道：“这回子也不用说，等一会睡下，再细细的算帐”。到底要算什么帐?书中故意这样写道：“未见真切，未曾记得，此系疑案，不敢篡创。”实际上暗写了宝玉和秦钟的同性恋之事。另外，贾宝玉和蒋玉函甚至和北静王都有可能有着非同一般的情谊。
《红楼梦》第二十回：麝月头发有点痒，宝玉便取来篦子为麝月梳头，这时晴雯正巧进来冷笑道：哦，交杯酒还没吃倒上头了！接着晴雯又对宝玉讥讽道：你又护着，你们那瞒神弄鬼的，我都知道。
《红楼梦》第三十一回：晴雯在撕扇子之前，宝玉嫌天气太热便想与晴雯一同洗澡，当时晴雯说：罢，罢，我不敢惹爷，还记得碧痕打发你洗澡，足足洗了有两三个时辰，也不知道作什么呢。晴雯还说：等你们洗完了，我们进去一看地下的水都淹了床腿，就连席子上读汪着水，也不知道是怎么洗的。不难看出宝玉和碧痕可能趁洗澡之便做了那云雨之事。